그는 본래 사치를 하며 고급스러운 생활을 했다. 하지만 그가 귀족이었고 물려받은 재산이 많아서가 아니었다. 명망높은 귀족 가문의 자제였지만 유산은 거의 없었다.학교에서도 낙제할 수준의 처칠은 후에는 노벨문학상을 받을 만큼 뛰어난 작가였기에, 그 인세로 생활이 가능했다. 그리고 그의 유머감각은, 웃음을 중요하게 여기는 자신의 주관과 오랜 독서의 산물이기도 했다.

1. 처칠의 교수형

미국을 방문한 처칠에게 한 여인이 질문을 던졌다.

"연설할 때마다 사람들이 자리가 미어 터지게 모여드니 기분이 정말 짜릿하시겠어요?" 처칠은 웃음을 지어 보이며 대답했다.

"물론 기분이 좋습니다.하지만 내가 이런 정치 연설을 하는 것이 아니라 교수형을 당하는 것이라면 지금보다 최소한 2배 이상의 사람들이 몰려들 것이란 사실을 늘 기억하고 있습니다.

2. 윈스턴 처칠 불독

어느날 처칠의 비서가 일간신문을 들고 돌아와 처칠 앞에서 그 신문사를 맹 비난했다.처칠을 시거를 문 불독으로 묘사한 만평을 실었기 때문이다. 처칠은 신문을 물끄러미 바라보더니 이렇게 말했다.

"기가 막히게 그렸군.. 벽에 있는 내 초상화보다 훨씬 나를 닮았어. 당장 초상화를 떼어버리고 이 그림을 오려 붙이도록 하게."

3. 윈스턴 처칠 경은 알아도 얼굴은 몰라

2차 세계대전 당시 전세계의 결속을 모으는 연설을 하러 방송국에 가야 했던 처칠. 택시를 잡았다.

"BBC 방송국으로 갑시다." 운전수는 뒤통수를 긁적이며 대꾸했다.

"죄송합니다 손님. 오늘 저는 그렇게 멀리까지 갈 수 없습니다. 한시간 후에 방송되는 윈스턴 처칠 경의 연설을 들어야 하거든요."

이 말에 기분이 좋아진 처칠이 1파운드짜리 지폐를 꺼내 운전수에게 건네 주었다.그러자 운전수는 처칠을 향해 한쪽 눈을 찡긋하며 말했다.

"타십시오 손님. 처칠이고 뭐고 우선 돈부터 벌고 봐야겠습니다."
"그럽시다 까짓 것!"

​

4. 난감한 노출 상황

2차 대전 초기 루즈벨트 대통령을 만나러 미국으로 건너간 처칠. 숙소인 호텔에서 목욕을 한 뒤 허리에 수건을 두르고 있는데 갑자기 루즈벨트 대통령이 나타났다. 그때 공교롭게도 허리에 감고 있던 수건이 스르르 내려갔다.정장의 루즈벨트를 향해 처칠은 어색한 분위기를 완벽하게 전환 시킨다.양팔을 넓게 벌리며

"보시다시피 영국은 미국과 미국 대통령에게 아무 것 도 감추는 것이 없습니다."